Nouvelles perspectives pour le développement de réactions catalytiques de cycloaddition et utilisation de l’électrosynthèse dans des réactions multi-composantes oxydantes

Dans une premiere partie, ce manuscrit de these traite du developpement de processus originaux de cycloaddition (3+2) metallo-catalyses. D’une part, la reactivite des vinylcyclopropanes electro-deficients en catalyse au palladium(0) a ete employee pour preparer des derives de pyrrolidines hautement fonctionnalises a partir d’imines activees, de maniere diastereoselective. Le profil reactionnel des vinylcyclopropanes en presence d’un complexe de palladium(0) a egalement ete applique pour promouvoir la desaromatisation de 3-nitroindoles et de 2-nitrobenzofuranes. Ce processus palladocatalyse a efficacement donne acces aux motifs polycycliques cyclopenta[b]indoline et cyclopenta[b]benzofurane. Une methodologie differente de cycloaddition (3+2) desaromatisante de composes nitroaromatiques a ete developpee grâce a l’utilisation de nucleophiles propargyliques actives par un complexe de cuivre(I), catalyseur acide de Lewis π. La seconde partie de ce manuscrit porte sur l’application de l’electrosynthese au developpement d’une reaction multi-composantes de type Ugi-Joullie. L’oxydation anodique indirecte d’amines cycliques secondaires au moyen de TEMPO comme catalyseur redox en presence des partenaires isonitrile et acide carboxylique, a permis de realiser l’α carbamoylation de liaison C(sp3)-H de ces amines en ne liberant que du dihydrogene comme produit secondaire.