Synthèse de cyclodextrines multidifférenciées et mise en évidence de la chiralité de plateforme par la catalyse

Nous avons utilise la methode de deprotection selective des ethers benzyliques au DIBAl-H pour synthetiser de nouvelles cyclodextrines possedant plusieurs groupements protecteurs differents sur leur couronne primaire, et notamment des motifs tetradifferencies inaccessibles jusqu’a present. Ces molecules ont servi a la synthese d’alpha- et beta-cyclodextrines amino-acides hydrosolubles, ainsi qu’a l’elaboration de chromophores contraints. Nous avons ensuite etudie la relation entre deux motifs regioisomeres presentant des plateformes enantiomeres l’une de l���autre. Pour cela, nous avons synthetise des ligands diphosphine a partir de ces motifs regioisomeres, et les avons engages en catalyse asymetrique. Les resultats ont permis de valider le concept de plateforme chirale, et d’elucider la relation de pseudo-enantiomerie entre les deux motifs. Enfin, nous avons synthetise un ligand alpha-cyclodextrine-tetraphosphine qui a ete engage dans des tests catalytiques preliminaires.