Procede de preparation d'esters d'acide asymetrique 1,4-dihydro-pyridine-dicarboxylique
2000
L'invention concerne un procede de preparation d'esters asymetriques d'acide 1,4-dihydro-pyridine-dicarboxylique de formule (I) dans laquelle R1 et R2 designe chacun un alkyle inferieur ou un groupe ethyle substitue par methoxy ou cyano, a condition que R1 et R2 soient differents; R?3? designe un alkyle inferieur eventuellement substitue par hydroxy ou halogene ou un groupe benzyloxymethyle ou un groupe de formule -CH2-O-CH2-CH2-X; X designe un halogene, azido ou -NR?4R5; R4 et R5? sont identiques ou differents et chacun designe un hydrogene ou un alkyle inferieur ou R4 et R5 pris ensemble avec l'atome d'azote sont fixes de maniere a former un groupe phtaloyle; A designe un nitro ou halogene et n designe 1 ou 2). Ce procede consiste a) a faire reagir un compose de formule (II) (dans laquelle A et n sont tels que definis ci-dessus) avec un compose de formule (III) et un ester d' aminoacide crotonique de formule VI (dans laquelle R?1, R2 et R3? sont tels que definis ci-dessus); ou b) a faire reagir un compose de formule (II) avec un ester d'acide beta-ceto-carboxylique de formule (IV) et un ester d'aminoacide crotonique de formule (V) (dans laquelle R?1, R2 et R3? sont tels que definis ci-dessus) et si besoin, a transformer un compose de formule (I) ainsi obtenu en un autre compose de formule (I). Les composes prepares selon l'invention sont des principes actifs pharmaceutiques connus.
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