Synthesen und Eigenschaften von 2,2′‐Bipyridin‐3‐olen und ‐3,3′‐diolen

Die neu dargestellten 2-Furylketone 5–7 und 13 sowie deren Ketimine reagieren mit Ammoniumacetat in siedender Essigsaure uber eine Ringtransformation zu 3-substituierten 2,2′-Bipyridinen bzw. zu 2-(2-Pyrimidinyl)-3-pyridinol (14). Starke intramolekulare Wasserstoffbrucken bestimmen deren physikalisches und chemisches Verhalten. Synthesis and Properties of 2, 2′-Bipyridin-3-ols and -3,3′-diols The synthesis of the 2-furyl ketones 5–7 and 13 and their reaction with ammonium acetate in boiling acetic acid to 3-substituted 2,2′-bipyridines and to 2-(2-pyrimidinyl)-3-pyridinol (14) via a ring-transformation reaction are described. Strong intramolecular hydrogen bonds are responsible for their physical and chemical properties.