1,2,4-チアジアゾール縮合ヘテロ環類の合成と除草活性

新規に開発された合成法により得られた3-アリールイミノ-1,2,4-チアジアゾール縮合ヘテロ環類が除草活性を示すことを見い出した. その活性と構造との関連を各種誘導体を合成して検討したところ, これら一連の化合物はベンゼン環置換基の構造活性相関や除草特性においてテトラヒドロフタルイミド系除草剤と類似性が見られた. これらの化合物が作用場面においてすでにテトラヒドロフタルイミド類と類似した除草特性で知られている2-アリール-1,2,4-トリアゾール-3-チオン環に転位しているかをチェックするために, 酸または塩基触媒での加水分解と光分解試験を実施した. その結果, それぞれの分解条件において数種の化合物が単離されたが, 2-アリール-1,2,4-トリアゾール-3-チオン類は見い出されなかった. 化学的な条件下では3-アリールイミノ-1,2,4-チアジアゾール環から2-アリール-1,2,4-トリアゾール-3-チオン環への転位は起こりにくいものと推定された.