Beiträge zur Chemie des Bors. 237. Bis(benzo-l,3,2-dioxaborolanyl)oxid und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-l,3,2-dioxaborolan. Vorstufen zur Synthese von Catecholboran (Benzo-l,3,2-dioxaborolan)†
1997
Die beiden Borsaureester Bis(benzo-1,3,2-dioxaborolanyl)oxid 3 und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolan 4 wurden aus B(OH)3 und Brenzkatechin dargestellt und mittels NMR-Spektroskopie und Rontgenstrukturanalyse charakterisiert. 3 hat C2-Punktgruppensymmetrie und 4 zeichnet sich im Kristall durch fast planare Molekuleinheiten aus, die uber Wasserstoffbruckenbindungen zu Ketten verbunden sind. Das 2-Hydroxy-1,3,2-dioxaborolan 6 kristallisiert als OH … O-verbrucktes Dimer. 3 eignet sich sehr gut zur Herstellung von Catecholboran 1.
Contribution to the Chemistry of Boron. 237. Bis(benzo-l,3,2-dioxaborolanyl)oxide and 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-l,3,2-dioxaborolane. Precursors for the Synthesis of Catecholborane (Benzo-l,3,2-dioxaborolan)
The title compounds have been prepared from B(OH)3 with catechol using different stoichiometries and were characterized by NMR spectroscopy and X-ray structure analysis. Bis(benzo-l,3,2-dioxoborolanyl)oxide, 3, has C2 point group symmetry with a wide BOB bond angle (135.9°) in contrast to the new catecholester of boric acid, 2-(o-hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolane, 4, which shows an almost planar molecular structure. These molecules form infinite chains in the solid state. 2-Hydroxy-l,3,2-dioxaborolane 6 crystallizes as a OH … O bridged dimer. 3 proved to be a good starting material for the preparation of a catecholborane (C6H4O2)BH.
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