氨基苯甲酸酯杯[4]芳烃衍生物的合成及性能研究

以对叔丁基杯[4]芳烃为原料,与1,2-二溴乙烷反应得到25,27-二（2-溴乙氧基）-26,28-二羟基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃,分别与苯佐卡因、三卡因、盐酸普鲁卡因在K2CO3、Na I/DMF体系中反应,以48%~63%的产率合成了3种新型含氨基苯甲酸酯结构的杯[4]芳烃衍生物——25,27-二（2-（对乙氧羰基苯基）氨基）乙氧基-26,28-二羟基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃、25,27-二（2-（3-乙氧羰基苯基）氨基）乙氧基-26,28-二羟基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃和25,27-二（2-（4-（2-（二乙基氨基））乙氧羰基苯基）氨基）乙氧基-26,28-二羟基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃。新化合物的结构与构象经元素分析、IR、1HNMR表征证实。研究它们对K＋、Pb2＋等9种金属离子的萃取性能以及对氨基酸的分子识别作用。结果表明,新型杯[4]芳烃衍生物对过渡金属离子具有良好的萃取效果,对Fe2＋、Cu2＋、Pb2＋、Zn2＋、Ag＋的萃取率高达90%以上;同时与氨基酸也能发生很好的配合作用,能有效地识别氨基酸,对带芳环的氨基酸比脂肪氨基酸的识别效果更好。