Synthese de nouveaux oligosaccharides ligands potentiels des acides nucleiques

Les calicheamicines et esperamicines sont des antiobitiques antitumoraux extremement puissants possedant une architecture moleculaire unique. Ces substances sont capables d'effectuer des coupures simples et doubles brins de l'adn. Ces composes representent une nouvelle famille de produits naturels, dans laquelle tous les membres ont en commun un pont ene-3-diyne-1,5 inclus dans un cycle tendu et une chaine oligosaccharidique particuliere avec une liaison glycosidique n-o exceptionnelle. Au cours de ce travail, nous avons realise la synthese d'analogues de l'oligosaccharide de la calicheamicine #i#1 en remplacant le sucre e par une chaine basique a quatre chainons appelee e'. L'acces aux analogues s'est fait par condensation entre les unites e'-a-b et c-d ou c ; unites totalement deprotegees. Dans un deuxieme temps, nous proposons la synthese d'un oligosaccharide analogue de l'oligosaccharide de la calicheamicine #i#1 possedant un atome d'oxygene a la place de l'atome de soufre. La derniere partie de notre travail a consiste a etudier l'interaction des differents analogues synthetises avec des fragments d'acides nucleiques par des etudes de dichroisme circulaire.