Ethensulfonylfluorid: der beste je entdeckte Michael‐Akzeptor?

Die Kinetik der Reaktionen von Ethensulfonylfluorid (ESF) mit Sulfonium- und Pyridiniumyliden wurde photometrisch gemessen, um den Elektrophilie-Parameter von ESF gemas der Korrelation lg k20 °C=sN(N + E) zu bestimmen. Mit E=−12.09 gehort ESF zu den starksten Michael-Akzeptoren in unserer Substanzklassen-ubergreifenden Elektrophilie-Skala, was seine herausragende Eignung als Reaktionspartner fur viele Nucleophile erklart. Die vorhergesagte Befahigung, elektrophile aromatische Substitutionen mit elektronenreichen Arenen einzugehen, wurde durch unkatalysierte Reaktionen mit alkylsubstituierten Pyrrolen verifiziert.