Zur Kondensation von Iminopentenaminen mit (1‐Chloralkyliden)‐propandinitrilen

Die Kondensation der N-Alkyl-4-alkylimino-2-penten-2-amine 1 mit (1-Chloralkyliden)propandinitrilen 2 liefert die in Losung als E/Z-Gemische vorliegenden 2-Imino-1,2-dihydropyridin-3-carbonitrile 4. 4a laβt sich mit Perchlorsaure in das Diperchlorat 6 uberfuhren. Die Monomethylierung von 4a mit nachfolgender Deprotonierung ergibt 7, die Bismethylierung und Deprotonierung 9. Mit Chlorethentricarbonitril (10) bildet 1 die Tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyridin-7-carbonitrile 12. Condensation of Iminopentenamines with (1-Chloroalkylidene)propanedinitriles Condensation of N-alkyl-4-alkylimino-2-penten-2-amines 1 with (1-chloroalkylidene)propanedinitriles 2 leads to the 2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 4, which exist in solution as E/Z-mixtures. With perchloric acid 4a yields the diperchlorate 6. Monomethylation of 4a followed by deprotonation gives rise to 7, bismethylation and deprotonation leads to 9. In the reaction of 1 with chloroethene-tricarbonitrile (10) the tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles 12 are formed.