Synthèse de mono et diphosphines dérivées d'amino acides ou de peptides, appliquées en chimie de coordination et pour le greffage de fullerène C60

La synthese de phosphines secondaires borane derivees d’aminoacides ou de dipeptides, et leur application pour la preparation de ligands ou le greffage du fullerene, est decrite. Elle se fait sans racemisation avec des rendements atteignant 98%, par alkylation de phosphines borane primaires avec un derive γ-iodo aminoacide, dans les conditions de transfert de phase. Les diphosphines tertiaires derivees d’aminoacides, obtenues apres une seconde alkylation avec des rendements atteignant 70%, sont parmi les premiers exemples de diphosphines greffees par une liaison P-C sur la chaine laterale d’un aminoacide. Les mono et diphosphines derivees d’aminoacides ont ete testees en catalyse d’allylation ou d’hydrogenation asymetriques catalysees par des complexes de palladium ou de rhodium. D’un autre cote, un complexe de cis platine a ete prepare a partir d'une diphosphine derivee d'un aminoester. Ses proprietes cytotoxiques ont ete testees sur des lignees cellulaires ovariennes cancereuses A2780. Dans une seconde partie les phosphines secondaires borane d’aminoacides et de peptides ont ete utilisees pour le greffage du fullerene, par hydrophosphination en transfert de phase. L’etude electrochimique du derive fullerene d’aminoester de benzyle, a permis d’etablir que ce compose se decomposait par electrolyse, avec coupure de la liaison P-C, pour liberer le fullerene et la phosphine secondaire borane aminoester. Ces travaux ouvrent de nouvelles perspectives pour la chimie des derives phosphines ou fullerene d'aminoacides et de peptides.