Syntheses enantioselectives de 1,4-dihydropyridines au moyen de diamines chirales de symetrie d'ordre 2 et leurs utilisations dans l'approche synthetique d'alcaloides indoliques de types indoloquinolizines

Aisement preparee par condensation de la 3 pyridine carboxaldehyde et d'une diamine chirale, la 3 pyridine imidazolidine, activee par des chlorures d'acides, a permis d'acceder regio- et diastereoselectivement a des 1,4-dihydropyridines avec de bons rendements chimiques apres additions de derives organometalliques du cuivre. La configuration du centre asymetrique cree a pu etre determinee. Un modele mecanistique a ete postule et rend compte de la faible diastereoselectivite observee lors de l'utilisation d'halogenures d'alkyles comme activateurs. L'utilisation d'halogenures d'alkyles comme activateurs. L'utilisation d'un chlorure d'acide elabore, le chlorure de l'acide indolylacetique a permis l'obtention enantioselective en quatre etapes d'un tetracycle analogue de la vallesiachotamine. Cette methode a ete etendue a l'addition d'equivalents du crotonaldehyde sur la 3-pyridine imidazolidine. Cette addition a procede regio- et diastereoselectivement pour conduire a un intermediaire synthetique de la vallesiachotamine. Consequemment une etude a ete entreprise afin d'introduire, en position quatre de la dihydropyridine, des groupements fonctionnels. L'addition d'un equivalent organometallique de l'acetaldehyde a pu etre realisee