α , α -二(2-羟乙基)苯乙腈分子内环合现象的核磁共振研究

以苯乙腈为原料，在二异丙基氨基锂(LDA)的作用下连续与两分子环氧乙烷反应，一步合成 α , α -二(2-羟乙基)苯乙腈( 2a ).通过对 1 H NMR、 13 C NMR、DEPT、HSQC、HMBC等谱图的解析，证明此类化合物存在因分子内环合所致的互变异构现象.该现象可用于解释使用化合物 2a 为原料，甲磺酰化后再与伯胺反应生成哌啶衍生物产率低下的原因.