Verfahren zur herstellung von 1,3,4-substituierten pyrazolverbindungen

2009 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-substituierten Pyrazolverbindungen der Formel (I), worin X insbesondere fur eine Gruppe CX 1 X 2 X 3 steht, worin X 1 , X 2 und X 3 unabhangig voneinander insbesondere fur Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehen, R 1 fur C 1 -C 4 -Alkyl oder Cyclopropyl steht, und R 2 fur Wasserstoff, CN oder eine Gruppe CO 2 R 2a steht, worin R 2a fur insbesondere fur C 1 -C 6 -Alkyl steht, umfassend die folgenden Schritte: i) Umsetzung eine Verbindung der Formel Il mit einem Hydrazon der Formel (III), wobei in Formel (Il) die Variablen X und R 2 die fur Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen, Y fur Sauerstoff, eine Gruppe NR y1 oder eine Gruppe [NR y2 R y3 ] + Z - steht, R 3 fur OR 3a oder eine Gruppe NR 3b R 3c steht, und wobei in Formel (III) die Variable R 1 die fur Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweist, R 4 und R 5 unabhangig voneinander fur Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, wobei wenigstens einer der Reste R 4 oder R 5 von Wasserstoff verschieden ist und wobei R 4 und R 5 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch fur einen 5 bis 10-gliedrigen gesattigten Carbocyclus stehen konnen; Behandlung des dabei erhaltenen Reaktionsprodukts mit einer Saure in Gegenwart von Wasser.
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