碳酸钾催化合成6-苯偶氮香豆素-3-甲酸乙酯及其光谱性能

以苯胺为原料,经重氮化和偶合反应制得5-苯偶氮水杨醛（1）。探讨了介质的pH对偶合反应的影响,结果显示当pH=9时,1产率高达95.7%。然后以1和丙二酸二乙酯为原料、K2CO3为催化剂在无溶剂条件下合成了6-苯偶氮香豆素-3-甲酸乙酯（2）,同时探讨了催化剂用量、反应时间和反应物摩尔比对2产率的影响。结果表明,当1物质的量为5 mmol、1与丙二酸二乙酯的摩尔比为1∶2、K2CO3用量为0.05 mmol和反应时间为15 min时,2产率可达82.5%。最后通过FTIR,1HNMR和13CNMR对产物2进行了结构表征,并测试了其在不同溶剂中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱。结果表明,随着溶剂极性的增大,化合物2表现为正溶剂化显色,且斯托克斯位移较大。