Sintese de acidos graxos E-2-enoicos, E,E-2,4-dienoicos, 2,4-diinoicos e sua esterificação com testosterona

O presente trabalho foi-nos proposto com o intuito de estudar um caminho de sintese viavel para a preparacao de acidos graxos E-2-enoicos, E,E-2,4-dienoicos e 2,4-diinoicos e sua posterior esterificacao com testosterona. Estes compostos teriam supostamente atividade biologica, agindo como agentes androgenicos de acao prolongada. A par do estudo e realizacao da sequencia de sinteses apresentada no esquema I duas outras alternativas para a sintese de acidos 2,4-dienoicos foram exaustivamente estudadas: reacao de Wittig e reacao de Reformatsky. Os resultados serao discutidos no presente trabalho. Fizemos tambem um minucioso estudo da estereoquimica das ligacoes duplas, utilizando, para tanto, os metodos fisicos que dispunhamos certificando-nos de que os acidos que sintetizamos sao constituidos quase que exclusivamente do isomero (E) e (E,E). A complementacao deste estudo fizemo-la atraves de RMN C para os acidos e respectivos sais. A estereoquimica das duplas ligacoes foi tambem estudada atraves de Reagentes lantanideos de deslocamento quimico, confirmando a obtencao do estereoisomero (E,E) que se constituia como um dos objetivos da nossa sintese. A sintese de acidos 2,4-diinoicos constituiu-se tambem como objetivo de nosso trabalho e foi possivel concretiza-la atraves do esquema II apresentado abaixo. A preparacao dos cloretos de acido e subsequente esterificacao com testosterona levou-nos a preparacao de nove esteres de testosterona apresentados no esquema IV. Realizamos tambem algumas tentativas de sintese no sentido de preparar o acido 3,5-nonadiinoico, seguindo o esquema de sintese apresentado abaixo (esquema III). Os resultados serao discutidos no decorrer da exposicao do presente trabalho. Abstract