Transformaciones en el anillo b de sesquiterpenos. Sintesis de sesquiterpenos con funcionalizacion en c-8 y c-9

EN ESTA TESIS SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS DE CUATRO EUDESMANO OXIFUNCIONALIZADOS EN EL ANILLO B DEL ESQUELETO DE EUDESMANO: EL 9-OXO-6, 7ALFAH, 11BETAH-EUDESMA-4,3,6,12-OLIDO Y EL (11S)3-OXO-7ALFAH-EUDESMA-4, EN-9BETA, 12-DIOL A PARTIR DE ARTEMISINA Y LA 12-HIDROXI-8-OXO- -CIPERONA Y LA 8-OXO-GAMMA-CIPERONA A PARTIR DE SANTONINA. HA SIDO DESARROLLADO UN PROCEDIMIENTO DE AMINOLISIS DE -LACTONAS SESQUITERPENICAS EN CONDICIONES SUAVES ASI COMO DE LA ELIMINACION DEL GRUPO HIDROXILO OBTENIENDOSE LOS MEJORES RESULTADOS CON LA PIRROLIDINA. SOBRE ESTAS PIRROLIDINAMIDAS SE HA ESTUDIADO LA TRANSFORMACION DE LA FUNCION AMIDA EN FUNCION OXIGENADA POR METODOS DE HIDROLISIS Y METANOLISIS, OXIDACION DE AMIDAS A IMIDAS E HIDROLISIS DE ESTAS Y REDUCCION DE LA AMIDA A ALCOHOL. SE DESCRIBE POR PRIMERA VEZ LA UTILIZACION DEL CRO3.3,5-DMP EN LA OXIDACION DE PIRROLIDINAMIDAS A IMIDAS CON BUENOS RENDIMIENTOS. TAMBIEN APARECE UN ESTUDIO DE HIDROLISIS DE LAS IMIDAS OBTENIDAS ANTERIORMENTE CON LIOOH Y KOH-MEOH. LA REDUCCION DE AMIDAS A ALCOHOLES SE HA APLICADO A LA SINTESIS DE DOS SESQUITERPENOS. ALGUNOS PRODUCTOS SINTETIZADOS HAN MOSTRADO UNA ELEVADA ACTIVIDAD COMO INHIBIDORES DE LA BIOSINTESIS DE LA HORMONA JUVENIL III EN LOCUSTA MIGRATORIA.