Enzymatic resolution of (R,S)-ibuprofen and (R,S)-ketoprofen by microbial lipases from native and commercial sources

A enantioseletividade (E) das lipases nativas de Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Fusarium oxysporum, Mucor javanicus, Penicillium solitum e Rhizopus javanicus na resolucao dos enantiomeros do (R,S)-ibuprofeno e (R,S)-cetoprofeno na reacao de esterificacao com 1-propanol em isoctano foi comparada com as lipases comerciais de Candida rugosa (Sigma) e Candida antarctica (NovozymO435). A lipase de C. rugosa mostrou boa enantioseletividade (E = 12) comparada com as da NovozymO435 (E = 6.7), de A. niger (E=4.8) e com as outras lipases que foram muito menos seletivas (E por volta de 2.3 e 1.5) na resolucao do (R,S)-ibuprofeno, dentro das condicoes testadas. Apos uma otimizacao preliminar das condicoes da reacao (conteudo de agua, concentracao da enzima e presenca de aditivos) a enantioseletividade da lipase de A. niger pode ser substancialmente aumentada (E = 15). Todas as lipases testadas mostraram baixa seletividade na resolucao de (R,S)-cetoprofeno, resultando baixos rendimentos de ester e de excesso enantiomerico do acido nao esterificado.