El catalizador de Crabtree. Una breve revisión The Crabtree’s catalyst. A mini review

Hace cuarenta anos, Robert Crabtree publicaba un importante trabajo en el area de los complejos organometalicos planocuadrados de iridio(I), donde destacaba el hexafluorofosfato de (?4-cicloocta-1,5-dieno)(piridina-?N)(triciclohexilfosfina?P)iridio(I), que mostro una excelente actividad hacia la hidrogenacion de olefinas altamente sustituidas. Este compuesto, que se conoce como el “catalizador de Crabtree”, brinda muchas oportunidades en quimica organometalica y, en quimica organica cobra importancia por sus aplicaciones en reacciones de sintesis enantioselectiva o asimetrica de compuestos relevantes para la quimica fina, especialmente farmacos. Los resultados de la revision realizada en la literatura cientifica, demuestran la importancia del catalizador de Crabtree en hidrogenacion y varias reacciones de transformacion de grupo funcional; asi mismo, destaca la importancia de los ligandos cicloocta-1,5-dieno y triciclohexilfosfina, y una serie de novedosos complejos plano-cuadrados de iridio(I) analogos al catalizador de Crabtree, que tienen notorias aplicaciones cataliticas. Desde 1979, el numero de citas ha venido creciendo exponencialmente, no solo en quimica organometalica o catalisis homogenea, sino en sintesis organica e inorganica, quimica industrial, nanotecnologia o quimica verde. En este ultimo caso, el catalizador de Crabtree tiene un especial interes, tomando en cuenta los “doce principios” de la quimica verde, que sugieren masificar el uso de catalizadores, para obtener los beneficios de la “economia atomica” (minimizar desechos quimicos o reacciones colaterales). La revision del tema indica que existen numerosas posibilidades de investigacion con el catalizador de Crabtree y compuestos analogos, y quedan areas como la nanoquimica o la bioorganometalica en las cuales se pueden estudiar nuevas aplicaciones. The Crabtree’s catalyst. A mini review Abstract Forty years ago, Robert Crabtree published an important paper in square-planar iridium(I) complexes area, and where the hexafluorophosphate of (η4-cycloocta-1,5-diene)(pyridine-κN)(tricyclohexylphosphine-κP)iridium(I) is very remarkable, showing excellent catalytic performances in the reactions of hydrogenation of highly substituted olefins. This compound, known as the “Crabtree’s catalyst”, offers many opportunities in Organometallic Chemistry and, in Organic Chemistry takes on importance for its applications in reactions of enantioselective or asymmetric synthesis of relevant compounds for Fine Chemistry, especially drugs. The results of the review carried out in the database of scientific literature, demonstrate the importance of the Crabtree’s catalyst in hydrogenation and various asymmetric functional group transformation; also highlights the importance of the cycloocta-1,5-diene and tricyclohexylphosphine ligands, and a series of novel square-planar iridium(I) complexes analogous to Crabtree’s catalyst, which have notorious catalytic applications. Since 1979, the number of citations has grown exponentially, not only in Organometallic Chemistry or Homogeneous Catalysis area, but also in areas such as Inorganic and Organic Synthesis, Industrial Chemistry, Nanotechnology or Green Chemistry. In the latter case, the Crabtree´s catalyst has a special interest, considering that the “twelve principles” of Green Chemistry suggest expand the use of Catalysts, in order to obtain the benefits of the “Atom Economy” (minimize chemical waste or collateral reactions). The review indicates that there are numerous research possibilities with the Crabtree´s catalyst and analogous compounds, and there are areas such as nanochemistry or bioorganometallic in which new applications can be studied.