Procédé de fabrication de (3r,4s)-l-(4-fluorophényl)-3-[(3s)-3-(4-fluorophényl)-3-hydroxypropyl)]-4-(4-hydroxyphényl)-2-azétidinone et ses intermédiaires
2008
L'invention porte sur un procede de fabrication de (3 R ,4 S )-L-(4-fluorophenyl)-3-[(3 S )-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)]-4-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone (ezetimibe) de formule (I), dans lequel une cetone protegee de formule generale II, dans laquelle R represente un groupe protecteur, tel que benzyloxycarbonyle, tert -butoxycarbonyle, benzhydryle ou trityle, est reduite par des agents de type borane asymetrique dans un solvant organique inerte dans la plage de temperature de -30 a +40 °C, et finalement l'alcool protege obtenu de formule generale III, dans laquelle R a la meme signification que ci-dessus, est deprotege par l'action d'agents hydrogenolytiques ou acides dans un solvant organique inerte.
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