PROCEDE DE PREPARATION DE PREGNANES 3α-HYDROXY, A SUBSTITUTION EN POSITION 3$g(b)
1993
Cette invention se rapporte a un procede simplifie pour convertir des composes de pregnan-3,20-dione en pregnanes 3α-hydroxy, substituees en position 3β. Par une utilisation selective de reactifs, la dione non protegee est convertie de maniere chimioselective et diastereoselective en un intermediaire 3(R)-pregnan-3-spiro-2'oxirane-20-one. Cet intermediaire peut etre converti de maniere regioselective par un second ensemble de reactions en une forme 3α-hydroxy-20-one, a substitution en position 3β, qui peut etre modifiee davantage dans la position 20-ceto. Grâce a ce procede, chaque groupe cetone est traite independamment. en modifiant les cetones a raison d'un a la fois, l'on peut obtenir la stereo-specificite requise au niveau de chaque site.
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