[Bmim]Br-AlCl3催化苯与1-十二烯烃烷基化反应机理的研究

利用同位素取代法考察了[Bmim]Br-AlCl3催化苯与1-十二烯烃烷基化反应机理.首先进行了[Bmim]Br-AlCl3催化氘代苯与1-十二烯烃的反应,通过GC-MS及NMR分析产物十二烷基苯同分异构体的结构,验证了氘原子与产物侧链1-位碳相连的结论.示踪氘原子推导了烷基化反应机理,结果表明：[Bmim]Br-AlCl3催化苯与长链烯烃的烷基化反应是由[Al2Cl6Br]-发生平衡移动,生成Lewis酸AlCl3引发的;AlCl3吸电子作用使1-十二烯烃的π电子向1-碳转移,在烯烃的2-碳上形成正电荷中心,碳正离子与苯发生亲电反应生成不稳定的σ络合物,与σ络合物环上的σ-C相连的D＋转移到负电的侧链1-C上形成C—D键,AlCl3离去,生成产物2-十二烷基苯.Lewis酸催化机理为离子液体催化苯与长链烯烃的反应中,2-十二烷基苯选择性高于H质子催化产物提供了理论依据.