Vomicin aus Strychnin

Vomicin (11) wurde aus Strychnin auf zwei unterschiedlichen Wegen uber 2-Brom-4-nitrostrychnin (7) bzw. Icajin (16) in jeweils 7 Stufen dargestellt. Die intermediare Verkochung des 4-Diazostrychnins zum Phenol 9 ist eine intramolekulare Reaktion. Die Oxo-Cyclo-Tautomerie der Ringe V, VI in 11 und 16 ist pH-abhangig. Vomicine from Strychnine Vomicine (11) has been synthesized from strychnine in two different ways, each comprising seven steps, involving 9 and icajine (16), respectively, as key intermediates. The generation of phenol 9 from 4-diazostrychnine is an intramolecular reaction. The oxo-cyclo tautomerism of 11 and 16 depends upon the pH.