Formation of pyridines by the reaction of lsoxazoles with enamines.

イソオキサゾール類とエナミン類との反応により,ピリジン誘導体が生成することを見いだした。たとえば,イソオキサゾールと1-(1-シクロヘキセニル)ピロリジンを,THFまたはジオキサン溶液中,低原子価チタン塩(塩化チタン(IV)と亜鉛末から調製)の存在下還流して,1,2,3,4-テトラヒドロキノリンが得られた(収率75%)。同様の方法により,イソオキサゾール類とβ(またはα)-置換エナミンから,種々の3(または2)-位置換ピリジン類が得られた。しかし,5-メチルイソオキサゾール類との反応では,ピリジン類の収率はきわめて低かった。