Darstellung und chemische Charakterisierung des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 und der Nebenprodukte bei der Hantzsch-Synthese

Die moglichen Nebenprodukte bei der Hantzsch-Synthese des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 (1), die symmetrischen 1,4-Dihydropyridine (DHP) 2 und 3, die 1,2-DHP 12, die Tetrahydropyrimidine (THPM) 16, das Hydrobenzamid 18 und das Amarin 19 werden dargestellt. Als neuer Verbindungstyp wird das Nitroalkyl-Aldimin 13 isoliert. Durch Dehydrierung werden die zu erwartenden Metabolite, die Pyridine 9 und 14 und das Pyrimidin 17 gewonnen. Die Nitroverbindungen 1, 9c und 12a werden mit Zink zu den Aminopyridinen 10 und 15 reduziert. 1 reagiert in MeOH mit UV A-Licht zu den 3-Pyridinolen 11a und b; aus 3 wird unter gleichen Bedingungen das 5-Nitro-3-pyridinol 11c erhalten. Elektrochemische Untersuchungen beweisen, daβ die 1,4-DHP stabiler sind als die 1,2-DHP. Halbstufenpotential-Struktur-Beziehungen bei anodischen Oxidationen von DHP und THPM sowie bei kathodischen Reduktionen von Nitroverbindungen werden analysiert.