Key Compounds in Synthesis of Quinoline Derivatives: Synthesis of Bromo, Nitro and Methoxy Quinolines

Amac: Bu calismada, arastirma grubumuz tarafindan gerceklestirilen kinolin cekirdek yapisinin brom, metoksi ve nitro gruplari ile aktif hale getirilerek, kinolin grubu bilesiklerin hazirlanmasi uzerine gelistirilen yeni metotlar ve farkli reaksiyon stratejileri rapor edilmektedir. Gerec ve Yontem: 1,2,3,4-tetrahidrokinolin bilesigi molekuler bromla etkilestirilerek ve akabinde DDQ ile aromatlastirilarak bir seri bromo kinolinler hazirlandi. Kinolin bromurler, bakir destekli nukleofilik yer degistirme reaksiyonlari ile siyano ve metoksi kinolin turevlerine donusturuldu. Bir sonraki adimda, siyano ve metoksi kinolinler ve 8-substitue (8-hidroksi, 8-metoksi ve 8-aminokinolinler) Br2 ile muamele edilerek bir seri ileri islevsel kinolin bromurlere donusturuldu. Diger taraftan, bromo ve metoksi kinolinlerin asidik sartlarda nitrolama reaksiyonlari incelendi. Bulgular: Tetrahidrokinolinin bromlanmasi ve aromatlastirilmasi neticesinde mono, di ve tri bromurler elde edilmistir. Metoksi ve siyano kinolinlerin ileri brominasyonu beklenildigi gibi C-3 konumunda meydana geldigi ayrica metoksi kinolinlerin C-5 konumundan da brominasyonu gerceklesebildigi rapor edilmistir. 8-Substitue kinolinlerin bromlanmasinda ise 8-hidroksi ve 8-amino kinolinler C-5, C-7 konumlarinda mono ve di bromurleri netice verirken 8-metoksi kinolin ise sadece 5-bromo-8-metoksikinoline donustugu belirlenmistir. Ote yandan, bromo ve metoksi kinolinlerin nitrolamasi yeni bir islevselligin onunu acmistir. Nitro gruplar hem aminokinolinler icin oncu bilesikler hem de inaktif olan kinolin halkasina elektronca zengin gruplarin takilmasini saglamaktadir. Sonuc: Sentezlenen bromo kinolin ve tetrahidrokinolinlerin hem nukleofilik hem elektrofilik hem de kenetlenme reaksiyonlarinda etkin anahtar bilesikler oldugu ve elde edilen yeni bilesikler de ileri bromlama ve nitrolama rekasiyonlari ile islevsellik kazandirilabilmektedir.