1-Fluorocycloalkanecarboxylic Acids in the Synthesis of 16-Achiral 16-Fluoro-9a-carbaprostacyclin Derivatives

A partir d'oxa-1spiro [2.5] octanecarbonitrile-2, synthese de l'acide fluoro-1 cyclohexanecarboxylique (A); la methode utilisee est applicable pour la synthese d'acides fluoro-2 alkyl-2 alcanoiques a partir de cetones pouvant etre transformees en epoxy-2,3 alcanenitriles par action de chloroacetonitrile (exemple de synthese d'acide fluoro-2 methyl-2 œnanthique a partir d'heptanone-2). Transformation de A en acide [fluoro-1″ cyclohexyl-3' hydroxy-3' propenyl-6] hydroxy-7 bicyclo [3.3.0] octane-Δ3:δ-valerique par l'intermediaire de l'O,O-dimethyl [fluoro-1' cyclohexyl-2 oxo-2] ethyl phosphonate