Syntheses of Potentially Antineoplastic Amides and Esters of N‐[N'‐(2‐Chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino Acids, II

Syntheses of N-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]amino acid amides and esters as potential antineoplastic substances are reported. N-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]amino acids (with the exception of the glycine derivative) were prepared by reaction of 2-chloroethyl isocyanate with the sodium salt of an amino acid in a heterogenous medium followed by nitrosation with sodium nitrite under acidic conditions. Condensation with amines or alcohols using 1,1-carbonyldiimidazole led to the amides or esters. Synthese von potentiell antineoplastischen Amiden und Estern von N-[N'-(2-Chlorethyl)-N'-nitroso-carbamoyl]-aminosauren, 2. Mitt. Die Synthese von N-[N'-(2-Chlorethyl)-N'-nitroso-carbamoyl]-aminosaureamiden und -estern als potentiell antineoplastischen Substanzen wird beschrieben. N-[N'-(2-Chlorethyl)-N'-nitroso-carbamoyl]aminosauren (mit Ausnahme der Glycinverbindung) werden durch Umsetzung von 2-Chlor-ethylisocyanat mit dem Natriumsalz einer Aminosaure in heterogener Phase und anschliesender Nitrosierung mit Natriumnitrit in saurem Medium dargestellt. Durch Kondensation mit Aminen bzw. Alkoholen unter Verwendung von 1,1-Carbonyldiimidazol lassen sich die entsprechenden Amide bzw. Ester erhalten.