Antikonvulsiva. II: Die Cyanethylierung im System des Butyroguanamins

Die die Anlagerung von Acrylnitril (2) beinhaltende Cyanethylierung des Butyroguanamins (1) fuhrt zu den cyanethylierten Propyl-1,3,5-triazinen 3, 4 und 5. Spektroskopisch auserst charakteristisch fur diese Strukturen ist in den IR-Spektren die scharfe Bande der C ≡ N-Valenzschwingung bei 2260 cm−1. Kennzeichnend in den Massenspektren ist die Abspaltung eines Cyanethylradikals. Wahrend 4 antikonvulsive und cytoprotektive Effekte auszulosen vermag, ist 5 Trager neuroleptischer und herbizider Wirksamkeit. The cyanoethylation of butyroguanamine (1) comprising the addition of acrylonitrile (2) leads to the cyanoethylated propyl-1,3,5-triazines 3, 4, and 5. The sharp band of the C ≡ N stretching vibrations at 2260 cm−1 in their spectra is very characteristic for these structures. In the mass spectra, cleavage of a cyanoethyl radical is shown to be a marked degradation path. While 4 is capable of producing anticonvulsive and cytoprotective effects, 5 exhibits neuroleptic and herbicidal activity.