Cascades réactionnelles organocatalysées : création stéréosélective de liaisons C-N et C-C

Les travaux exposes dans ce manuscrit ont pour objectif l’etude de cascades reactionnelles organocatalysees permettant de former stereoselectivement des liaisons C-N, et C-C. Plusieurs approches « one-pot » sequentielles ont ete developpees a partir de substrats simples, conduisant a des produits hautement fonctionnalises. Le premier chapitre se focalise sur la formation enantioselective d’aziridines portant un centre quaternaire, a partir d’enals α-substitues. La difonctionnalisation en position α d’aldehydes a ensuite ete etudiee par double activation enamine. Le deuxieme chapitre traite ainsi d’une sequence reaction de Mannich/amination electrophile sur l’acetaldehyde, pour acceder a des diamines vicinales. Le troisieme chapitre decrit la cascade reaction de Michael/amination electrophile, conduisant a la formation d’hydrazinoaldehydes possedant un centre quaternaire. Enfin, le dernier chapitre se concentre sur l’amination electrophile d’aldehydes α,α-disubstitues, et son application en cascade organocatalysee pour former des heterocycles azotes, les 3-pyrrolines, portant un centre quaternaire.