Synthèse des composés biologiquement actifs en utilisant des réactions photochimiques

En industrie chimique, on cherche continuellement des molecules biologiquement actives essentiellement pour les domaines pharmaceutique et agrochimique. De plus en plus les exigences a ces produits deviennent dures. Elles concernent, par exemple, les activites secondaires ou l'ecotoxicite. En consequence, un grand nombre de structures doit etre teste pour trouver des composes actifs remplissant les proprietes imposees. En parallele, les capacites dans l'industrie pour tester un grand nombre de composes differents en peu de temps ont considerablement augmentees. En consequence, l'industrie cherche des nouvelles methodes de synthese pour acceder rapidement a une plus grande variete des structures moleculaires.Dans ce contexte, l'industrie chimique et pharmaceutique s'interesse fortement aux reactions photochimiques appliquees en synthese organique. Ces reactions permettent de synthetiser des composes en grande variete structurale inaccessibles par la synthese organique conventionnelle. Les produits des reactions photochimiques sont une partie de l’espace chimique qui n’a pas encore ete completement explore pour la recherche des structures avec de l’activite biologique.Dans les travaux de these presentes nous nous sommes interesses d’abord a la photocycloaddition [2+2] entre un groupement carbonyl et un alcene, la reaction de Paterno-Buchi. Nous avons utilise cette reaction pour obtenir des oxetanes qui possedent des groupements interessants en agrochimie et au meme temps des sites cles qui permettront d’autres transformations lors des etapes ulterieures. Par la suite nous avons explore la reaction de Paterno-Buchi avec des alcenes fluores. Les resultats ont ete tres encourageants. Nous avons decouvert une nouvelle famille d’oxetanes fluores tres stables. Au vu de ses proprietes, ces produits peuvent etre utilises comme des pour l’obtention des composes biologiquement actifs. D’autre cote, une nouvelle reactivite photochimique a ete decouverte : il s’agit d’une reaction Photo-Wittig analogue. Cette reactivite chimique depend des substituants sur le carbonyl. Nous pensons que cette reactivite chimique est directement liee a l’etat excite du carbonyl.