SINTESIS DAN KARAKTERISASI TETRAFENILPORFIRIN DAN TURUNANNYA MENGGUNAKAN METODE MICROWAVE-ASSISTED ORGANIC SYNTHESIS (MAOS)

Porfirin merupakan makromolekul heterosiklik yang kompleks. Senyawa porfirin mempunyai aplikasi yang sangat luas antara lain sebagai fotokatalis, agen fotodinamik terapi untuk kanker, bahan fotosensitizer pada sel surya, bahan aktif untuk solar water disinfection dan solar water cleaning serta molekul pendeteksi gas. Berbagai metode sintesis porfirin dan turunannya telah banyak dikembangkan, namun metode-metode tersebut menggunakan pemanasan konvensional yang membutuhkan waktu lama dan memakai pelarut atau reagen yang berbahaya. Oleh sebab itu, dibutuhkan metode yang lebih efisien. Pada penelitian ini dilakukan sintesis tetrafenilporfirin dan turunannya dengan menggunakan Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) yang memakai fasa pendukung silika gel, silika asam dan campuran 10% alumina/silika. Sintesis tetrafenilporfirin dilakukan dengan menggunakan berbagai wadah reaksi, yaitu mortar, cawan penguapan, cawan petri, gelas kimia, krus, dan teflon. Penggunaan berbagai wadah reaksi tersebut bertujuan untuk mengetahui efektivitas reaksi sintesis tetrafenilporfirin. Efektivitas reaksi sintesis tetrafenilporfirin terjadi pada penggunaan wadah mortar. Tetra(p-metoksifenil)porfirin yang merupakan turunan porfirin disintesis menggunakan fasa pendukung silika HCl dan silika asam asetat. Hasil sintesis yang menggunakan fasa pendukung silika asam asetat menunjukkan hasil yang lebih baik dibandingkan dengan menggunakan silika HCl. Sintesis turunan porfirin dari campuran p-metoksibenzaldehid dan benzaldehid bertujuan untuk mengetahui kemudahan kedua senyawa tersebut dalam membentuk cincin porfirin. Analisis awal hasil sintesis dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (KLT), spektroskopi serapan UV-sinar tampak, dan dilanjutkan dengan analisis fluoresensi. Nilai Rf senyawa tetrafenilporfirin dan tetra(p-metoksifenil)porfirin berturut-turut yaitu 0,78 dan 0,3 dengan eluen n-heksana : etil asetat = 7 : 1 (v/v). Hasil uji KLT senyawa turunan porfirin dari campuran p-metoksibenzaldehid dan benzaldehid menggunakan eluen n-heksana : etil asetat = 7 : 1, menunjukkan lima noda senyawa. Hasil pengukuran spektrum UV-sinar tampak dalam larutan kloroform menunjukkan pita Soret tetrafenilporfirin pada panjang gelombang 417,9 nm dan pita Q tetrafenilporfirin pada panjang gelombang 514,8; 548,1; 587,8 dan 643,3 nm. Hasil pengukuran spektrum UV-sinar tampak tetra(pmetoksifenil) porfirin menunjukkan pergeseran serapan cahaya ke arah panjang gelombang yang lebih panjang (red shift) dari tetrafenilporfirin, yaitu pita Soret pada panjang gelombang 421,6 nm dan pita Q pada panjang gelombang 517,7; 555,2; 596,7; 649,2 nm. Spektrum UV-sinar tampak senyawa turunan porfirin dari campuran p-metoksibenzaldehid dan benzaldehid, menunjukkan serapan cahaya maksimum pada panjang gelombang yang berbeda dengan tetrafenilporfirin dan tetra(p-metoksifenil)porfirin yaitu pada 420,4 nm. Spektrum emisi tetrafenilporfirin dalam berbagai wadah reaksi menunjukkan puncak emisi pada panjang gelombang yang sama yaitu 650 nm. Puncak emisi tetra (pmetoksifenil) porfirin menunjukkan pergeseran sejauh 7 nm ke arah panjang gelombang yang lebih panjang dibandingkan dengan tetrafenilporfirin. Penentuan struktur senyawa hasil sintesis ditetapkan berdasarkan data spektroskopi infra merah, Raman dan Resonansi Magnetik Inti (NMR). Spektrum serapan infra merah tetrafenilporfirin menunjukkan adanya serapan pada bilangan gelombang 2852 cm-1, 2920 cm-1, 2959 cm-1, 3022 cm-1, 3055 cm-1, 3317 cm-1 dan 3348 cm-1. Pergeseran Raman kristal tetrafenilporfirin pada 827 cm-1 menunjukkan deformasi cincin pirol dan pada 1001 cm-1 menunjukkan “pyrrole breathing”. Spektrum 1H NMR dari tetrafenilporfirin menunjukkan puncak singlet hidrogen pirol pada geseran kimia 8,86 ppm dan puncak hidrogen orto-fenil pada geseran kimia 8,25 ppm. Produk reaksi yang menggunakan wadah mortar menghasilkan senyawa tetrafenilporfirin sebesar 20%. Rendemen tetrafenilporfirin yang diperoleh menggunakan wadah cawan penguapan,cawan petri dan dengan fasa pendukung 10% alumina/silika berturut-turut sebesar 3%, 2% dan 3,35%.