Die entwicklung eines neuen photochromen strukturprinzips basierend auf der reversiblen photo-oxidation

Zusammenfassung Die durch Photo-oxidation entstehenden Endoperoxide (POs) aromatischer Kohlenwasserstoffe (KWs) konnen thermisch aber auch photochemisch mit der Quantenausbeute Q 1 wider in die Edukte KW und O 2 gespalten werden. Beide Reaktionen konkurrieren mit den thermisch oder photochemisch induzierten Umlagerungsreaktionen der Endoperoxide, die mit den Asbeuten A dec beziehungsweise Q dec erfolgen. Das Verhaltnis Q 1 / Q dec bestimmt die Reversibilitat der potentiell photochromen Systeme Es kann eine enge Korrelation zwischen A dec und Q dec nachgewiesen werden. Weiterhin wird ein Zusammenhang zwischen Struktur und Grosse von A dec beziehungsweise Q dec fur bestimmte Endoperoxide gefunden. Basierend auf diesen Erkenntnissen und auf Literaturdaten wird ein Konzept fur die Struktur hochreversibler photochromer Systeme vorgeschlagen. Zur Prufung des Konzepts wurden zwei neue Kohlenwasserstoffe und deren Endoperoxide hergestellt. Eine Untersuchung der photochromen Eigenschaften der beiden neuen Systeme bestatigt das entwickelte Konzept.