Totalsynthese von (+)-Gelsedin

Eine neue, Iodid-vermittelte, durch eine Allengruppe beendete Cyclisierung eines N-Acyliminiumions, eine stereoselektive Heck-Spirocyclisierung und eine chemoselektive Demethylierung am Stickstoffatom eines Oxindols sind die Schlusselschritte bei der ersten Totalsynthese des Indolalkaloids (+)-Gelsedin 1. Diese rechtsdrehende Form des naturlichen Gelsedins wird in einer 21 Stufen umfassenden, von (S)-Apfelsaure ausgehenden Synthese enantiomerenrein gebildet.