Les (triméthylsilyl)bicyclo[n.1.0]‐alcènes, nouveaux silylcyclopropanes bicycliques fonctionnels

Nous proposons une methode de synthese de bicyclo[n.1.0]-alcenes silicies originaux, de mise en œuvre simple et rapide. Elle permet d'acceder dans de bonnes conditions aus deux isomeres endo et exo monosilicies ainsi qu'aux analogues gem-disilicies. Le comportement de ces derives vis-a-vis d'acides [HCl, (CH3COOH)2BF3] montre que la taille du grand cycle et la position relative de la double liaison par rapport au cyclopropane, determine le site de l'attaque electrophile: selon les cas, elle intervient sur la double liaison ou sur le cycle a 3 chainons. Ces resultats ouvrent des perspectives nouvelles pour la fonctionalisation des cyclenes via la cyclopropanation. A convenient synthesis of new silylbicyclo[n.1.0]-alkenes is reported involving a facile and rapid process and giving both endo and exo monosilyl isomers as well as gem-disilyl derivatives. The behavior of these species towards acids [HCl, (CH3COOH)2)BF3] has been investigated. Both the size of the large ring and the double-bond position play a role in the regiochemistry of the electrophilic attack. These results bring to light new perspectives for functionalization of cycloolefins via cyclopropanation.