Strukturaufklärung von neuartigen Bacteriochlorophyllen aus Chloroflexus aurantiacus

Die Bestimmung der Konstitution und absoluten Konfiguration der neuen Bacteriochlorophylle 1 wird beschrieben. Der Strukturvorschlag wird durch spektroskopische und chemische Untersuchungen belegt. Verfeinerte chromatographische Methoden zeigen, das das Hauptphotosynthesepigment 1a noch von mindestens zwei Nebenkomponenten 1b und 1c begleitet wird, deren Struktur ebenfalls aufgeklart werden konnte. Der veresternde Alkohol der Propionsaureseitenkette ist in keinem Fall Farnesol, sondern bei der Hauptkomponente 1a der unverzweigte aliphatische Stearylalkohol, bei 1b und 1c (2E, 7R, 11R)-Phytol bzw. all-trans-Geranylgeraniol. Aus allen drei Bacteriochlorophyllen 1 wird der gleiche einheitliche Bacteriophaophorbid-methylester 3 erhalten. Structure of New Bacteriochlorophylls from Chloroflexus aurantiacus The determination of structure and absolute configuration of the new bacteriochlorophylls 1 is described. The structure proposal is proven by spectrometric and chemical investigations. Refined chromatographic methods demonstrate beside the main photosynthetic pigment 1a at least two minor components 1b and 1c, the structures of which are also determined. The esterifying alcohol of the propionic acid side chain is in no case farnesol, for the main component 1a it is the straight-chain aliphatic stearyl alcohol, for 1b and 1c (2E, 7R, 11R)-phytol and all-trans-geranylgeraniol, respectively. The same bacteriophaeophorbide methyl ester 3 is obtained from all three bacteriochlorophylls 1.