SEX PHEROMONE OF THE POTATO TUBERWORM MOTH, PHTHORIMAEA OPERCULELLA: ISOLATION, IDENTIFICATION AND FIELD EVALUATION

The sex pheromone of the potato tuberworm moth, Phthorimaea operculella (Zell.) has been identified as a mixture of trans-4, cis-7-tridecadienyl acetate and trans-4, cis-1, cis-10 tridecatrienyl acetate. The identifications have been carried out by means of electroantennography, mass, infrared and n.m.r. spectroscopy. The identifications have been confirmed by synthesis. Both compounds occur in the insects in about equal amounts. The individual compounds are attractive to male moths in pheromone traps. The triolefinic ester was found to be much more attractive than the diolefinic ester. However, mixtures of both compounds in the ranges of 4:1 tot 1:4 are much more attractive than the individual compounds or traps baited with two virgin female moths. ZUSAMMENFASSUNG SEXUALPHEROMONE DER KARTOFFELMOTTE, PHTHORIMAEA OPERCULELLA. ISOLIE-RUNG, IDENTIFIKATION UND FREILANDBEWERTUNG Das Sexualpheromon von Phthorimaea operculella (Gelechiidae) wurde identifiziert als ein Gemisch von trans-4, cis-7-Tridecadienylacetat und trans-4, cis-1, cis-10-Tridecatrienylacetat. Die beiden Identifizierungen wurden durchgefuhrt mit Hilfe von Elektroantennografie, Massenspektroskopie, Ultrarotspektroskopie und Kernspinnresonanzspektroskopie. Die beiden Identifizierungen wurden durch Synthese bestatigt. Die Pheromonkomponenten wurden in etwa gleiche Mengen von den Faltern isoliert. Beide Substanzen erwiesen sich sowohl in naturlicher wie in synthetischer Form als aktiv in der Elektroantennografie sowie im biologischen Test und in Sexfallen. Ein Mischungsverhaltnis der beiden Komponenten von 4: 1 bis 1: 4 weist eine viel hohere Lockstoffwirkung auf als die beiden Einzelkomponenten oder als zwei lebende Weibchen. Ein Isomer des naturlichen Tridecatrienylacetat, namlich cis-4, trans-7, cis-10-Tridecatrienyl-acetate, war nur schwach aktiv in den verschiedenen Testen. In Sexfallen wurde die Aktivitat dieses Isomers durch Zusatz von trans-4, cis-7-Tridecadienylacetat nicht erhoht.