Etude expérimentale et théorique de la substitution de N-méthyl-halogéno-triazoles-1,2,4 par les réactifs nucléophiles

L'etude cinetique de la substitution des N-methyl-halogenotriazoles-1,2,4 isomeres par la piperidine et l'ion methoxyde rnontre que l'isomere methyl-1 halogeno-5 est plus reactif que lisomere methyl-4 halogeno-3, le moins reactif etant l'isomere methyl-1 halogeno-3. L'applica-tion de diverses methodes de calcul theoriques montre que l'examen des charges frontieres et le modele a liaison delocalisee traduisctit le mieux les differences tie reuetivite constatees experi-mentalement. Kinetic studies of the substitution of isomeric N-methyl-halogeno-1,2,4-triazoles with piperidine or the methoxide ion have been carried out. The experimental results show that the 1-mcthyl-5-halogcno isomer is more reactive than the 4-methvl-3-halogeno isomer. Various theoretical treatments of the reaction have been applied. The calculations show that the “frontier charge” and “delocalised bond” models give (he best results.