Syntheses selectives de o-glycosides et d'azotures de glycosyle a partir de sucres non proteges - proprietes amphiphiles

Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese et l'evaluation des proprietes physico-chimiques de nouveaux amphiphiles glucidiques ainsi que la preparation d'azotures de glycosyle a partir de donneurs non proteges. Dans un premier chapitre bibliographique, nous rappelons les principales methodes de o-glycosidation des hexoses actuellement utilisees pour la preparation d'oligosaccharides ou de glycoconjugues. Dans le second chapitre, nous decrivons une nouvelle methodologie de synthese stereoselective soit de glycofuranosides d'alkyle, soit de glycopyranosides d'alkyle. Nous nous sommes attaches a la recherche de reactions simples permettant d'acceder a des molecules de structures parfaitement definies. Nous avons ainsi synthetise des 1,2-trans-glycofuranosides d'alkyle derives du glucose, du galactose et du mannose, ainsi que des 1,2-cis-glycopyranosides derives du glucose, du mannose, de la n-acetyl-d-glucosamine et du fructose. A notre connaissance, ces reactions figurent parmi les toutes premieres glycosylations selectives d'alcools gras sans phenomene d'oligomerisation, au depart d'aldohexoses et d'un cetohexose non proteges. L'evaluation des proprietes tensioactives et de cristaux liquides lyotropes et thermotropes des composes amphiphiles originaux a fait l'objet du chapitre iii. Cette partie est egalement consaccree a la comparaison de ces proprietes avec celle des glycopyranosides isomeres. Le chapitre iv est consacre a un rappel bibliographique concernant les principales methodes de n-glycosylation et sur la preparation et les applications des azotures de glycosyle. Dans un second temps, nous decrivons une nouvelle voie d'acces stereoselective a des 1,2-cis-azotures de glycosyle a partir de sucres reducteurs non proteges