Synthesis and physico-chemical properties of an acridine analog of the Tröger's base

La 3-aminoacridine 1, intercalant typique de l'ADN, reagit regioselectivement avec le formaldehyde dans l'acide trifluoroacetique pour donner l'analogue 2 de la base de Troger. Les deux cycles acridiniques de la molecule 2 forment entre eux un angle de 89,4° comme l'indique l'analyse aux rayons X. L'absorption UV-visible des noyaux acridines dans la base de Troger 2 est notablement differente de celle de l'acridine elle-meme. Une interpretation basee sur des calculs de mecanique quantique PM3 est presentee. Un dedoublement partiel du melange racemique de la base de Troger 2 est decrit, l'isomere (+) est obtenu avec un exces enantiomerique de 75 %, le pouvoir rotatoire mesure est: [α]D = +1950 (c 9,3 x 10 -2 , CHCl 3 ).