"Click-glycosylation" : synthèse rapide de néoglycoconjugués et néooligosaccharides

Ce travail de these a permis de montrer qu’il etait possible d’apporter des solutions efficaces et originales dans le domaine de la "Click-Chemistry" appliquee a la glycochimie. En effet, la ou la plupart des approches synthetiques decrites utilisent des precurseurs saccharidiques proteges, des solvants organiques, des catalyseurs relativement elabores, et des techniques de purifications chromatographiques, nous proposons une approche qui utilise des reactifs tres simples et bon marche, de l’eau pure comme solvant quand la solubilite le permet, des precurseurs non proteges, et une technique de purification non chromatographique. Une methode d’acces originale, simple et rapide aux azotures de glycosyle a ete developpee, et a permis de preparer des derives azido de mono- et disaccharides sans avoir recours a la manipulation de groupes protecteurs. D’autre part, un protocole reactionnel permettant d’effectuer la reaction de cycloaddition azoture-alcyne catalysee par le cuivre (I), CuAAC, a partir de derives saccharidiques non proteges a ete mis au point. Cette "Click-Glycosylation" a permis de synthetiser une glycotheque modele de divers neooligosaccharides et neoglycoconjugues. De plus, un travail de miniaturisation a ete effectue, dans le but de developper un kit pour les biologistes. En parallele de ce projet, une collaboration sur le theme de la Photosynthese Artificielle a ete initiee. L’objectif de la strategie etudiee est de capter l’energie lumineuse visible (solaire) et de la convertir directement en energie chimique (carburant). Dans ce cadre, des dispositifs moleculaires modeles interessants ont ete elabores.