СИНТЕЗ И ПРОТИВОМИКРОБНАЯ АКТИВНОСТЬ ЭФИРОВ И АМИДОВ ПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

По данным литературы среди производных пиридин-2-карбоновой кислоты имеются соединения, проявляющие различную биологическую активность. В настоящей работе реакцией между ариловым эфиром пиридин-2-карбоновой кислоты и амином получены замещенные амиды пиридин-2-карбоновой кислоты. Квантово-химическая оптимизация геометрии молекулы 4-бромфенилпиридин-2-карбоновой кислоты была получена путем расчетов с использованием пакета программ GAUSSIAN 03W. Квантово-химические расчеты были проведены с целью исследования механизма реакции получения амидов пиридин-2-карбоновой кислоты. Ариловые эфиры или замещенные амиды пиридин-2-карбоновой кислоты синтезированы в реакции хлорангидрида пиридин-2-карбоновой кислоты с фенолом или ариламином в бензоле при температуре 50 оС. Структура полученных соединений установлена данными ЯМР 1Н спектроскопии. Чистота синтезированных соединений подтверждена методом тонкослойной хроматографии. Определены физико-химические свойства конечных продуктов реакции. В опытах изучена противомикробная активность в сравнении с препаратами-эталонами: этакридином и диоксидином. Разработанная методика синтеза амидов пиридин-2-карбоновых кислот может быть использована в препаративной органической химии для получения потенциально биологически активных веществ данного ряда.