Synthèse de dérivés O-substitués du (dihydroxy-3′,4′ phényl)-2 indole par utilisation de groupes protecteurs sulfonylés

On synthetise les derives O-substitues du (dihydroxy-3′,4′ phenyl)-2 indole au depart d'acetovanillone par differentes methodes qui mettent en evidence l'interět du groupe protecteur benzenesulfonyle et methylsulfonyle. En effet la protection de l'hydroxyle de l'acetovanillone par de tels groupements facilite la cyclisation de Fischer et, plus particulierement, celle de Bischler. De plus, elle autorise les reactions de O-demethylation et de O-alkylation selectives. Enfin elle permet de regenerer aisement le groupe hydroxy greffe en position -4′ sur les (alkyloxy-3′ phenyl)-2 indoles. O-Substituted derivatives of 2-(3,4-dihydroxyphenyl)indole have been synthesized from acetovanillone by various methods using hydroxyl protective groups such as benzene sulfonyl and methylsulfonyl. Thus these groups facilitate Fischer and Bischler indole synthesis. Moreover, selective O-demethylation and O-alkylation reactions are allowed. Finally, the already quoted protective groups may be easily removed to yield back the 2-(4-hydroxy-3-alkyloxyphenyl)indoles.