Untersuchngen zur Biogenese der Indolalkaloide. Synthese und Verfütterung radioaktive markierter Monoterpenaldehyde

Durch Oxidation von Citral (8a/b) mit Selendioxid wurden unter verschiedene Reaktionsbedingungen die Hydroxyaldehyde 4a/b und die Dialdehyde 5a/b erhalten. Reduktion von 5a/b mit Kaliumborhydrid in Gegenwart von LiCl lieferte die Hydroxyaldehyde 4c/d. Futterungsversuche mit den tritiierten Verbindungen 4a - d und 5a/d an Catharanthus roseus G. Don ergaben mit sehr groser Wahrscheinlichkeit, das 4a/b und 4c/d sowie 5a/b Biogenesevorstufen von Secologanin (3) und den Indolalkaloiden der Corynanthe-, Aspidosperma- une Iboga-Gruppe sind. Investigations of the Biosynthesis of Indole Alkaloids. Feeding Experiments with Synthetic Radioactively Labelled Monoterpene Aldehydes Oxidation of citral (8a/b) with selenium dioxide using different reaction conditions gave the hydroxy aldehydes 4a/b and the dialdehydes 5a/b. Reduction of 5a/b with potassium borohydride in the presence of LiCl led to the hydroxy aldehydes 4c/d. Feeding experiments with the corresponding tritiated compounds 4a - d and 5a/b to Catharanthus roseus G. Don indicate that 4a/b, 4c/d, and 5a/b are biogenetic precursors of secologanin (3) and the indole alkaloids of the Corynanthe, Aspidosperma, and Iboga type.