Charakterisierung zweier neuer antioxidativer Tetrahydroxyxanthone in Hypericum -Samen und rasterelektronenmikroskopische Untersuchung der Testa

Hypericum-Samen wurden kurzlich als naturliche Quelle fur eine Reihe von Xanthon-Derivaten beschrieben. In Methanol-Extrakten von H. perforatum und H. tetrapterum konnten per HPLC(DAD)-MSn zwei Hauptkomponenten, die Tetrahydroxyxanthone THX-1 und -2, identifiziert werden, deren genaue Konfiguration bislang unbekannt war. Beide Substanzen wurden deshalb uber chromatographische Auftrennung an Polyamid und Kieselgel aus dem Samenextrakt angereichert und mit Hilfe von 1D- und 2DNMR- Techniken eine Strukturanalyse vorgenommen. Durch Synthese von THX-1 und -2 und Vergleich ihrer chromatographischen sowie spektroskopischen/spektrometrischen Eigenschaften mit den naturlichen THX in H. perforatum wurde die exakte Konfiguration als 1,4,6,7-THX (THX-1) und 1,2,6,7-THX (THX-2) bestimmt. Die beiden neuartigen Verbindungen zeigten eine dreifach starkere Radikalfangerwirkung im DPPH-Test als das wasserlosliche Vitamin E-Derivat Trolox® und sind somit starke Antioxidantien. Ferner konnte durch rasterelektronenmikroskopische Untersuchungen (SEM) die zweilagige Struktur der Hypericum-Samenschale (Testa) gezeigt werden, wobei die Xanthone wahrscheinlich in der sehr dickwandigen, lignifizierten Skerenchymschicht eingelagert sind.