Synthèse de l'hydroxy-9 pyrimido[1,6-a]pyrimidine one-4 et dérivés

1990 
La condensation d'alcoxy-5 amino-4 pyrimidines avec l'ethoxymethylenemalonate de diethyle et avec le methoxymethylenemalonate d'isopropylidene conduit apres cyclisation thermique des intermediaires enaminoesters resultants aux alcoxy-9 pyrimido[1,6-a]pyrimidines one-4 substituees par un groupe ethoxycarbonyle en 3 dans le premier cas. L'hydrogenolyse des ethers benzyliques correspondants permet d'obtenir de nouveaux phenols heterocycliques: l'hydroxy-9 pyrimido[1,2-a]pyrimidine one-4 et son derive ethoxycarbonyle en 3. Condensation of 5-alkoxy-4-aminopyrimidines with diethyl ethoxy-methylenemalonate and with isopropylidene methoxymethylenemalon-ate, followed by thermal cyclization of the resulting enaminoesters intermediates yielded 9-alkoxypyrimido[l,6-a]pyrimidin-4-ones which were substituted in the 3 position by an ethoxycarbonyl group in the first case. Subsequent hydrogenolysis of the corresponding benzylic ethers afforded new heterocyclic phenols 9-hydroxypyrimido[l,2-a]pyrimidin-4-one and its 3-ethoxycarbonyl derivative.
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