Synthèse, physico-chimie et analyse de flavan-3-ols

Les flavan-3-ols, polyphenols presents dans les fruits, les legumes, le vin, le the sont connus pour posseder des effets protecteurs face a certaines maladies liees au vieillissement (cancers, maladies cardiovasculaires). Afin d'etudier plus en detail le mecanisme de ces proprietes, nous avons developpe une nouvelle strategie de synthese basee sur differents jeux de protections et deprotections selectives des fonctions phenols et catechols de la catechine. Ainsi avons nous pu non seulement synthetiser les quatre isomeres monomethyles (3', 4', 5, et 7-methylcatechine) mais aussi les deux isomeres dimethyles sur chacun des cycles A et B et deux analogues trimethyles de la catechine (3',5,7 et 4',5,7-trimethylcatechine). Ces composes nous ont alors permis d'etudier plus en detail la chimie radicalaire des flavan-3-ols et plus precisement de determiner differentes caracteristiques physico-chimiques de cette famille : les deux radicaux generes par photolyse eclair de la catechine ont ete identifies et caracterises ; les constantes de dissociation microscopiques ainsi que les potentiels d'oxydo-reduction de chaque fonction phenolique ont ete estimes. En outre, ces experiences nous ont permis de determiner la reactivite intrinseque de chaque cycle de la catechine, ce qui nous a conduit a une nouvelle approche des mecanismes impliques dans l'inhibition de l'oxydation des LDL humaines par les flavan-3-ols. Enfin, nous avons mis au point une technique d'analyse des flavan-3-ols et de leurs metabolites dans les echantillons biologiques par couplage CL-ESI-SM/SM.