5-甲基-1,2,4-三唑-3-硫酮类糖苷化合物的合成及抗菌活性

在KOH/丙酮体系中, 以5-甲基-4- N -取代苯基亚胺/胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮为原料, 与溴- α - D -四乙酰葡萄糖进行Kenigs-Knorr反应合成了10个新颖的化合物5-甲基-4- N -取代苯基亚胺基/胺基-3- S -(2',3',4',6'-四- O -乙酰基- β - D -吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑( 2 a~ 2 e, 5 a~ 5 e); 并在二氯甲烷/甲醇/甲醇钠混合体系中水解脱除乙酰基, 得到10个新颖的化合物5-甲基-4- N -取代苯基亚胺基-3- S -( β - D -吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑( 3 a~ 3 e)及5-甲基-4- N -取代苯基胺基-3- S -( β - D -吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑( 6 a~ 6 e). 化合物的结构均经核磁共振波谱(NMR), 红外光谱(IR)和高分辨质谱(HRMS)分析确证. 生物活性测试结果表明, 目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠球菌普遍具有较好的抗菌活性. 化合物3d和3e对4种菌株的最小抑菌浓度相对较低, 表现出较强的广谱抗菌活性.