Synthesis and photodynamic activity of 5,10,15-tris(p-chlorophenyl)-20-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrin

La terapia fotodinamica (TFD) es una alternativa terapeutica efectiva en el tratamiento de tumores solidos asi como otras enfermedades benignas o de origen dermatologico u oftalmologico. La TFD elimina las celulas neoplasicas mediante la formacion de especies reactivas de oxigeno generadas fotoquimicamente tras la absorcion de luz visible por un agente fotosensibilizador. En el presente trabajo, se describe la sintesis y la caracterizacion de la 5,10,15-Tris(p-clorofenil)-20-(2-hidroxi-3-metoxifenil)-21H,23H-porfirina, porfirina no simetrica del tipo A3B con diferentes grupos en las posiciones meso, p-clorofenilo y 2-hidroxi-3-metoxifenilo, obteniendo de esta forma una molecula estructuralmente novedosa para evaluar el efecto sinergico de los grupos hidrofobicos e hidrofilicos con una distribucion no simetrica en el macrociclo de la porfirina. Se demuestra ademas, el efecto citotoxico in vitro mediante el ensayo de WST-1 en una linea de cancer cervicouterino (HeLa ATCC: CCL-2), asi como la induccion de apoptosis por medio del ensayo de T.U.N.E.L. Se comparo la fototoxicidad y citotoxicidad intrinseca de la porfirina no simetrica y se encontro una diferencia considerable en el IC50 entre la actividad fototoxica (1.5 µM) y la citotoxicidad intrinseca (7 µM). Los resultados de la induccion de la apoptosis en las celulas HeLa tratadas con la porfirina no simetrica a una concentracion final de 80 µM, mostraron 15 % de celulas apoptoticas, mientras que las celulas HeLa no tratadas mostraron solo 2.5% de apoptosis