Hétérocycles aromatiques étendus : variations structurales pour l'auto-assemblage bi-dimensionnel et la reconnaissance d'ADN G-quadruplexe

Dans ce travail de these, nous nous sommes interesses a la synthese et l'utilisation d'outils chimiques pour l'etude des interactions intermoleculaires dans le domaine des nanostructures et dans celui de la biologie. Dans ce but, nous avons developpe une famille de molecules, les triazatrinaphthylenes (TrisK), se caracterisant par un large coeur aromatique ainsi que par la diversite des chaines laterales qui peuvent y etre introduites, leur nature gouvernant le type d'application desiree. L'introduction de chaines lipophiles confere aux TrisKs des proprietes d'auto-assemblage sur des surfaces. Les monocouches auto-assemblees obtenues sont etudiees par microscopie a effet tunnel (STM). Ces etudes constituent un premier pas dans la caracterisation des TrisKs en tant qu'eventuels composants actifs dans le domaine des materiaux organiques. La substitution des TrisKs par des chaines aminees leur apporte de l'hydro-solubilite, les rendant particulierement adaptes pour le ciblage d'une structure particuliere d'ADN, l'ADN G-quadruplexe. Cette structure est actuellement etudiee de maniere intensive pour son role central dans ce qui pourrait constituer une nouvelle strategie anti-cancereuse. Nous avons egalement developpe l'utilisation de complexes de platine pour interagir selectivement avec ces structures.